在师范学院上学期间，卡耐基还谈过一次恋爱。但这一次恋爱留给他的不是美好的回忆，而是一种深深的羞耻感。

进入师范学院没多久，卡耐基就爱上了一位美丽的姑娘，她的名字叫贝西。贝西是典型的美国西部女孩，身材稍显丰满，有一头漂亮的金发，一双明亮的大眼睛，笑起来很是妩媚。

在看见贝西的第一眼，卡耐基就被她深深地迷住了。而贝西似乎对他也有一定的好感，每次上学碰到他的时候，贝西都会主动打招呼，两人的感情一点点地萌生。

而他们感情的真正产生是在卡耐基获得演讲比赛成功之后，卡耐基的第13次演讲比赛，最后一个对手就是贝西。比赛结束的时候，贝西走过去拥抱了卡耐基，她很佩服卡耐基的演讲能力，而在听说卡耐基已经经历了12次失败，仍坚持参加比赛时，她内心不由得升起一股敬爱之情。

在当天的庆祝宴会上，贝西送给了卡耐基一大束鲜花，鲜花下还夹了一张卡片，上面写着：“亲爱的卡耐基，恭喜你终于取得了成功。”

得到鲜花的卡耐基突然就愣在了那里，他紧紧地盯着贝西，觉得自己已经深深地陷入了爱河。在接下来的几天，他满脑子都是贝西美丽的身影，无论是吃饭还是睡觉，只要一闭上眼睛，脑中就会闪现出贝西的形象。

“贝西会爱我吗？”卡耐基不停地在思考这个问题。当时他还非常羞怯，虽然很喜欢贝西，但他一直不敢向贝西表白。虽然卡耐基的演讲能力在整个学院都属于佼佼者，但他每次一面对贝西，就一个词语也想不起来，只会傻傻地微笑一下。

大概过了一个月，卡耐基认为一直这么拖下去也不是办法，于是决定送礼物给贝西，同时告诉贝西自己爱她。卡耐基记得家里有个精致的梳妆盒，他见母亲也不怎么用，就准备把它作为礼物送给贝西。

把梳妆盒包装好以后，卡耐基带着它来到女生宿舍楼下，焦急地等待着贝西出现。

一会儿，贝西从宿舍楼出来，看到了卡耐基后，贝西像平时一样给他打了个招呼。这时，卡耐基有些局促地走到贝西面前，红着脸说：“贝西，我想送你一件礼物，然后……然后……想邀请你周日一起出去游玩。”

贝西满脸不解，她说：“今天又不是什么节日，你干吗要送给我礼物呢？”

“啊！”卡耐基呆了一下，然后结结巴巴地说：“因为……那个……也没什么，你先收下吧。”说完他把梳妆盒塞到贝西手中，迅速跑开了。还没有等贝西答应他的约会，卡耐基已经跑出很远了。在贝西面前，他本来就不能控制自己的感情，更何况这次是邀请她，他实在无法抑制自己激动的心情。

贝西完全没有明白是怎么回事，她看着惊慌失措的卡耐基逃离了自己的视线后，抱着卡耐基送给她的礼物回到宿舍。来到宿舍，她小心地打开卡耐基的礼物，里面是一个漂亮的梳妆盒。在梳妆盒下面放着一张小纸条，纸条上写着：“亲爱的贝西，我深深地爱上了一个女孩儿，当你打开梳妆盒时，就会看到她美丽的脸庞。”

突然接到卡耐基的爱情表白，贝西吃了一惊，手没有拿稳梳妆盒，结果梳妆盒掉在了地上，里面的镜子摔了个粉碎。想不到的是，碎玻璃片里又飘出来一张纸条，上面写着：“孩子，你应该不会拿我的梳妆盒去赌吧！”

原来，卡耐基在上中学的时候，有一段时间迷上了赌博。母亲为了劝诫他，在很多小家具上都写了类似的纸条，这也是一种宗教式的劝诫方法。

看着这张纸条，贝西心中刚刚燃起的爱情火苗一下就熄灭了，眼中掠过了一丝失望。她万万没有想到，卡耐基是一个赌徒。而卡耐基慌忙地跑回家后，把自己送梳妆盒的事告诉了母亲。母亲并没有生气，因为她知道儿子也是出于无奈，谁叫他们家连买礼物的钱都没有呢？

到了周日上午，卡耐基怀着忐忑的心情在校门口等待着。他不知道贝西会不会来，也不知道贝西是否愿意和自己在一起。

过了一刻钟，贝西坐着一辆汽车来到校门口。看到贝西，卡耐基的心跳又开始加速了。可很快他就发现有点不对劲，因为贝西看上去一点也不高兴。正在他疑惑的时候，贝西走到他面前说：“卡耐基，我想对你说，你的演讲才华深深吸引了我。但是，无论如何，我也不能爱上一个赌徒，这些东西还给你。”说完她把梳妆盒与纸条都还给卡耐基，转身走了。

卡耐基怎么也没有想到会是这个结果，他呆呆地抱着梳妆盒，盯着贝西走远的背影，一时间内心像打翻了的五味瓶。

回去之后，卡耐基看到母亲的纸条才明白怎么回事，他想要给贝西解释，但她已经完全不理他了。卡耐基的第一段感情，就这样戏剧般地结束了。而卡耐基也被这一段感情所伤，大学里再也没有追求过别的女孩子。