卢梭在成长期间同时进行着多项工作：包括学习与法律相关的知识，或是担任工艺学徒——尤其在担任学徒期间，卢梭自称被折磨得根本无人认出他是谁。这期间他也沾染了许多连自己也厌恶的恶习。有一次卢梭外出游玩，忘记了时间，被困在城门外。他借此离开，想通过关系被引荐到一处庄园担任仆人。途中，他遇到彭维尔神父，经由神父推荐前往安纳西（Annecy）并拜会华伦夫人——这个影响他一生的女性。

华伦夫人出生于1699年，1726年因生意失败与丈夫离婚，1728年与当时还未满20岁的卢梭相遇。人们对华伦夫人的生活有颇多争议，包括认为她是生性放荡的女性，也是挥金如土的金主。但她藏书丰富，享受音乐，身边不乏受过良好教育的士绅名流。这样的她和卢梭相遇，为卢梭日后拥有良好的教育水平打下了基础。初遇华伦夫人时，卢梭因为担心自己无法获得青睐，特地写了一封文情并茂的书信，加上彭维尔的推荐信件，想让夫人接受他。在与华伦夫人相遇之前，他原本猜想这位夫人是个年迈的老太婆，没想到却是位风姿绰约的成熟美人——卢梭顿时对华伦夫人一见钟情。（他在《忏悔录》中甚至批驳那些不认为有一见钟情之事的人。）卢梭进入华伦夫人家后，夫人一开始先是让卢梭去意大利都灵（Turin）学习，后又让他在都灵旅游。

在旅游的过程中，卢梭结识了巴西尔女士（Madam Basile），并在她的店里工作。巴西尔女士虽然和卢梭关系亲密，却又始终与其保持距离——卢梭拿不准该如何把握两人之间的距离，加上自己对巴西尔女士颇有好感，所以不知要如何处理。最亲密的一次接触是在因缘际会下，卢梭趴在巴西尔女士的膝上撒娇并亲吻她的手。之后或许是因为担心流言蜚语，巴西尔女士对卢梭一直保持冷淡的态度，加上店里其他伙计对巴西尔先生说了一些闲言碎语，卢梭被辞退了。卢梭在《忏悔录》中对这件事的描述是：“我平生第一次爱情经历就这样结束了。”

后来通过他人介绍，卢梭来到学养丰厚的维尔赛里斯伯爵夫人（Madam de Vercellis）家中担任代笔的工作，维尔赛里斯伯爵夫人身患肿瘤，无法亲自执笔。虽然两人尝试以朋友的方式理解对方，但夫人总持一定的保留态度；加上此时她身边有很多觊觎她财产的亲人，所以卢梭对夫人始终保持敬重。这期间发生过几个小插曲，卢梭曾偷拿一条女性丝巾，却诬赖给家中的女仆——卢梭在《忏悔录》中深切表达自己的懊悔，也在临死前最后一部作品《一个孤独的散步者的梦》（Reveries of the Solitary Walker）中重提此事，以表歉意。从伯爵夫人家离开后，他也曾因年轻气盛，向女性暴露身体被抓，但靠着“机智”（其实就是冷静的扯谎）安然脱身。

接下来，卢梭回到华伦夫人身边。刚开始，卢梭感到紧张，但夫人的对待却让他安下心来。华伦夫人为他安排房间，卢梭认为要开始过幸福的日子了。卢梭这么形容华伦夫人对他的影响：

如果一个人生来就富有情感，他仍可能一无所感，不曾体会过自己的生命就茫然而逝。在此之前，我差不多就是这样的人。此外，如果我永远没有认识华伦夫人，或者即便认识她却没有在她身边长久生活，没有感受到她对我的温柔情感，我恐怕永远都是这样的人。

从《忏悔录》中的细节描述，我们可以看出来，卢梭真心享受这段与华伦夫人在一起的时光。两人互相以“妈妈”和“孩子”称呼对方。尽管卢梭以“妈妈”称呼对方，但他也清楚自己对夫人的情感还包括爱慕之情。他记载与夫人间的相处，从开始时就是那种纯洁又想占有对方的姐弟恋，有着令人神往的深情。只是这样的感情，没过多久就变质了。

卢梭对华伦夫人的感情越来越强烈。他甚至会亲吻华伦夫人睡过的地方、摸过的东西。他会朗读书给华伦夫人听，也会聆听夫人讲述宫廷往事。这期间，华伦夫人持续训练卢梭写作及思考的能力，将他安排到修道院里学习——学费由华伦夫人负责。当时卢梭思念夫人，特地带着夫人教导他时用的乐谱前往修道院，以表慰藉。但这段学习经历并不顺利，修道院里的院长与教师失去教导卢梭学习的耐心，把他送回夫人家。不死心的华伦夫人又再次将他送去学音乐，这次他的学习终于有进步了。

这期间发生了一个插曲：华伦夫人为了谋求政治势力的帮助，暂时离开都灵，前往巴黎，此时在宅中打理的是夫人的贴身女仆——比卢梭略长的默尔塞赫。卢梭先和默尔塞赫交往，尔后还跟她的朋友及其他多位女性有所来往。不过卢梭坚定地认为，他心中爱着的仍是华伦夫人。他曾专程前往巴黎寻找夫人——不巧，在他抵达巴黎的前两个月，夫人已经离开了。几经波折，两人不但重逢了，卢梭甚至得到为国王工作的机会。此时是1732年，卢梭与华伦夫人的关系也发生了变化。卢梭以隐晦的方式对华伦夫人表达，两人间的关系应该更进一步。没多久，两人的关系就真的“更进一步”了！

在与华伦夫人朝夕相处了一段时间之后，卢梭发现华伦夫人心中有各种赚钱的计划，但大多是纸上谈兵。有许多人因为知道她的计划特意前来拜访——卢梭认为这些人不过是来骗吃骗喝的。为此，他与夫人之间渐行渐远，即便表面上仍表现得十分亲密，内心的不快却日渐积累。后卢梭积劳成疾，身体出了状况，夫人却用自己独特的宗教理念鼓舞卢梭，然而两人的差异仍越来越明显。

为了帮卢梭养病，两人暂时搬至乡间，这期间两人的感情回温，卢梭也曾在书中描述这段亲密时光。通常他比华伦夫人早起，外出散步回来后，若夫人起床了，他会到床上向夫人撒娇，不然就是让夫人继续睡；早餐在愉悦的交谈中度过；之后，卢梭便开始大量阅读；午后，卢梭则和华伦夫人共同享受田园时光。