叔本华的厌女症可能来自他与母亲和妹妹的关系。1788年，叔本华出生，其父亲是一名富商，母亲乔安娜（Johanna Schopenhauer）是一名作家，他还有一个妹妹叫阿黛儿（Adele）。1805年，叔本华的父亲在河中溺死。大部分人认为这起溺死事件就是不幸的意外。由于父亲在生命中的最后几个月，展现出各种焦虑与沮丧的行为，叔本华与母亲认为父亲是自杀，叔本华更是将原因归咎在母亲身上，他认为是双亲相处有问题才导致父亲自杀的。叔本华在父亲过世后继承了一笔遗产，为了纪念父亲，他从商两年，后来与母亲交恶，而且母子关系极为恶劣。此时，乔安娜为了能好好当个作家，并从事自己喜欢的艺术工作，搬到了魏玛（Weimar）。叔本华则于1809年搬到魏玛，但乔安娜认为两人不对付，劝他别搬来。叔本华为此大肆批评母亲——任意挥霍金钱，随意与男人约会并想要再婚。叔本华认为这是对父亲的污辱，乔安娜也不太喜欢叔本华。虽然她自认为疼爱叔本华，实则处处批评叔本华，甚至在写给儿子的信件中直接提及儿子的种种缺点。
在这段时期，叔本华已经逐渐展现出他过人的才华，但严格来说，他却未被当时的知识分子们注意到。因为乔安娜从中作梗，她常警告众人自己的儿子性格卑劣。乔安娜在当时文学界还算是个人物，甚至一度与歌德[Johann Wolfgang von Goethe，就是撰写《少年维特之烦恼》（The Sorrows of Young Werther）与《浮士德》（Faust）的那位文学家]关系密切，她提醒大家要防范叔本华。对此，文学界还是很认同的。1810年，乔安娜正式出道，开始她的写作生涯。1811至1812年间，叔本华进入柏林大学就读。直到1813年，乔安娜才同意叔本华搬进家中。不过因为母子二人反复、激烈的争吵，没多久，叔本华又搬了出去。除了两人性格不合的原因外，真正原因还包括乔安娜与一位“小鲜肉”房客的“友谊”让叔本华看不下去。这位房客小乔安娜12岁，两人已经发展为情人关系。叔本华认定母亲的行为就是对父亲的背叛，一气之下，他搬去鲁道尔施塔特（Rudolstadt）定居，并在这里完成《论充足理由律的四重根》（On the Fourfold Root of the Principle of Sufficient Reason）这篇重要的学术论文。
自认被叔本华误会的乔安娜想尽办法为自己辩解，她邀请叔本华再次回到魏玛，并试图说服对方，自己跟情人间只是柏拉图式的恋爱，没有结婚的打算。叔本华当然不相信乔安娜的说法，加上相处过程中，“小情人”总是指责叔本华既自大又没才华，以致这次见面不欢而散。其实，在这件事上，乔安娜确实是站在“小情人”这一边的。她认为叔本华的那篇论文既难读又难理解，加上同一个时间点自己才刚出版新书且有一定的销量，让她更确信自己对儿子的理解无误。她没料到叔本华那篇论文受到歌德赏识，叔本华与歌德还因此成为好友（多说一句，日后双方理论出现分歧，两人的友谊决裂了）。差不多也是在这个时间点上，叔本华接触到了《奥义书》（Upanishads）这本古印度经典，从而影响他日后的重要代表著作《作为意志和表象的世界》（The World as Will and Representation）。
双方既然已撕破脸，从1814年之后，母子再也没见过面，需要传递讯息就靠书信往返。虽然和母亲的关系降到冰点，叔本华仍定期与妹妹阿黛儿联络。几年后，阿黛儿告诉叔本华，母亲的经济出了状况（乔安娜将全部财产投资在一家银行，如今银行面临破产，碰巧叔本华在这里也有存款）。叔本华尝试与母亲重修旧好，愿意跟母亲、妹妹分享遗产，但母亲严词拒绝了（或许是基于面子）。叔本华毕竟是有经商经验的哲学家，他通过自己的逻辑思辨与商战能力顺利拿回所有存款。乔安娜原本以为，他最理想的结果也只能取回储蓄的30%。叔本华这种全面性的商业胜利，让乔安娜面子上挂不住了，也让已经失和的家庭关系更加雪上加霜！
母子间的紧张关系持续到1831年，总算迎来恢复通信的契机。这一年，乔安娜生病，加上著作收入弥补不了之前的投资损失，于是她愿意敞开心胸，恢复与叔本华的关系。表面上，两人同意和好，事实上叔本华仍批评乔安娜是个不合格的妈妈，她主观且自我（其实叔本华自己也是如此）。之后，叔本华前往法兰克福定居，出现精神与身体双双生病的状态。乔安娜因担心叔本华会跟丈夫一样自杀而对他关怀备至，使双方关系略有改善。不过，乔安娜始终未将儿子视为自己的财产继承人。她虽是作家，但与女儿一起的生活并未因稿费的收入变得宽裕，由于担心阿黛儿在自己过世后，可能面临生活拮据的困难境况，她将女儿设立为遗产的唯一继承人。叔本华在母亲过世后仍保持与妹妹的密切往来，直到他自己过世为止。
叔本华虽因母亲与妹妹而对女性感到厌恶，但早年的他其实恋爱情感经历十分丰富。叔本华曾被当时著名的名伶卡洛琳（Karoline Jagemann）吸引，并写情诗取悦她。虽然日后叔本华倾向过禁欲生活，或对性这件事采取否定的观点，但他年轻时也常与女性发生关系——包括女仆、演员以及性工作者。叔本华在1819年与1836年各得到一位非婚生的孩子。像1819年那次，居然是在等待著作出版的过程中，叔本华意外让一位女佣怀孕且生下了孩子。
叔本华其实也考虑过要跟某人结婚。例如1818至1819年他在意大利度假（并且让女佣怀孕）后，曾考虑与一位意大利贵族结婚。尽管叔本华多次提到这事，却没有给我们足以参考的细节，以至于一些传记作家认为这可能是他骗大家“自己还是有人喜欢”所编造出来的说辞。在这期间，他仍有性生活，甚至曾经得过性病（医师建议他治疗梅毒）。在柏林大学任教期间，他再次兴起结婚的念头，并向小他22岁的少女韦思（Flora Weiss）求婚。在这期间，他开始反省一夫一妻制，并主张在此制度之外，有其他的可能性。他也与另一位女子瑞秋（Caroline Richter）保持着关系。虽然叔本华年轻时性生活活跃，但他却感到自卑，认为女人不会觉得自己迷人，也不会觉得自己的身体具有魅力。总之，在这种自卑的情结中，他觉得自己对女人的欲望无法得到实现。