在这些痛苦事件的背后，还有一个缠绕克尔凯郭尔一生的恋人，就是他唯一爱过的女人，那位他深爱却又无法在一起的雷吉娜。

1837年，雷吉娜16岁，她在友人家中首次遇到克尔凯郭尔，并被他深深吸引。日后一次相逢的场合，克尔凯郭尔对雷吉娜身上那种纯洁、幸福感到飘飘然。之后，克尔凯郭尔便对雷吉娜展开追求，并在三年后正式与雷吉娜订婚。

订婚初始，两人幸福且甜蜜。克尔凯郭尔认为雷吉娜是他最亲密的爱人与朋友，甚至每星期都会专门为她朗读教会主教的讲道内容。幸福之余，克尔凯郭尔开始担心自己是否真能承担起做丈夫应有的责任，于是他和许多男人一样，用大量的工作逃避现实，全心投入学习，并用大量时间准备毕业论文。雷吉娜向克尔凯郭尔抱怨，该不会是认为未婚妻到手了就不想再多花时间在她身上吧？雷吉娜的抱怨伤害了克尔凯郭尔。尽管两人的关系日益恶化，但两人仍保持着书信往返，维系感情。然而如果问题没有解决，写再多的情书也没用，他们订婚后一年即解除婚约，这时是1841年8月，我们等等会看到雷吉娜如何努力挽回这段感情。

克尔凯郭尔提过为何要解除婚约。在他的生命中有一些无法面对的伤痛，他认为这些伤痛会为雷吉娜带来更大的痛苦。除了这个理由外，克尔凯郭尔还提了许多奇怪且不具说服力的说法，例如他相信有一种神奇的力量在引导他过独身的生活；他相信自己身体状况奇差，可能没几年好活（这点所言不假，他过世时仅42岁）。当他托人把订婚戒指及告别信送至雷吉娜家后，女孩满怀伤心地赶到克尔凯郭尔家，希望他收回退婚的决定。雷吉娜相信，若退婚，克尔凯郭尔将会更加忧郁沮丧，这对他的心理或身体健康将更为不利。从这点来看，雷吉娜真的说对了！

虽然克尔凯郭尔真心爱着雷吉娜，但他发现自己无法既爱雷吉娜又维持对创作的坚持。对克尔凯郭尔来说，创作需要孤独缄默，写作需要内敛沉稳，而雷吉娜带给他的却是热情与奔放的生活。当两者不可兼顾时，他决定忍痛放手，让雷吉娜离开自己的世界——无奈事情没有他想得那么简单。热情的雷吉娜一开始根本不愿意离开克尔凯郭尔，甚至以死相逼。克尔凯郭尔被逼到没有办法了，故意以欺骗的口吻写下一封冷酷的诀别信，信中写道，经过一年的婚约期后，自己的感情冷却了，无法再爱下去了。不知情的雷吉娜即使收到此信，仍恳求克尔凯郭尔再给她一次机会。1841年10月中旬，两人面对面坐下来，克尔凯郭尔仍坚持要取消婚约。雷吉娜的父亲告诉克尔凯郭尔，他这样坚持会害死自己的女儿。即便如此，克尔凯郭尔仍坚持解除婚约。隔天，雷吉娜试探地询问，他离开自己后还会不会再爱上别人？克尔凯郭尔回答她，或许10年后他会。

认清现实的雷吉娜生了重病，当晚克尔凯郭尔整夜哭泣。由于双方都是有头有脸的人物，这件事很快在哥本哈根成为八卦的精彩话题。克尔凯郭尔被众人唾弃，大家觉得他是个轻率引诱年轻女孩又始乱终弃的“渣男”。雷吉娜的家人也不懂这到底是怎么回事，他们虽然相信克尔凯郭尔本性善良，却也无法原谅他。克尔凯郭尔呢？他自己则一直担心雷吉娜会做傻事。这期间他常写信鼓励雷吉娜，告诉她即便少了自己的陪伴，她也要坚强独立，他希望雷吉娜可以原谅他。