国际商会结束后不久，小沃森踏上了远东之行。这是他第一次只身前往遥远的国度，对此，他戏称说“这是我第一次在大庭广众之前亮相”。

作为父亲，沃森自然也是放心不下的，他特地在百忙之中挤出时间与儿子交谈，并委婉地告诫他说：“汤姆，你要去一个非常不寻常的地方，那里有各种各样的疾病。如果我是你，我会非常小心，总是用干净的毛巾。如果你在刮脸时割破了自己或什么时候碰破了皮，你使用的毛巾又不是真正的清洁，那你可能患上严重的传染病。”

当然，他的这番话并不仅仅是要儿子注意清洁，还暗示小沃森不要接触那些品行不端的女人。对于这个顽劣的儿子，沃森是放心不下的，他担心小沃森沉湎于亚洲的声色犬马中无法自拔，所以用这样的方式加以暗示。

1937年7月3日，小沃森挥别了父母，踏上了开往莫斯科的列车。

在苏联边境换车时，小沃森被穿着军装别着钢枪的警卫人员检查了所有的东西。坐在座位上，看着一个个训练有素的警卫，他聪明地选择了配合。

之后，IBM驻苏联代表施瓦茨又对他讲了许多恐怖的东西，什么宣传问题、间谍问题、黑市贸易、严重的房屋短缺等等。小沃森震惊了，原来世界上还有这样的地方，还有这样生活着的人们！

之后，他给父亲写了一封信，在信中，他表达了对苏联现状的看法。沃森很快回了信，他语重心长地对儿子说：“我肯定你会发现苏联情况比起战前那一团糟来要好得多。更重要的是，你必须知道，每个国家都在寻找适合自己人民的最好的生活方式，在这些问题上，我们没有责任去对他们进行批评和建议。”

在不安定的时候，心爱的儿子不在自己身边独自远行，他当然担心，所以儿子的信他认真地读，仔细而快速地写回信。只是在信中，他没有胡乱附和和溺爱，也没有责备和教训，他只是客观地分析，教导儿子做人做事的原则，这就是沃森疼爱儿子的方式。

看着父亲睿智的文字，小沃森明白了许多。从此以后他会在导游看不见的地方偷偷塞钱给街头面黄肌瘦的小孩。

日子一天天过着。有一天，小沃森知道了父亲付钱给赫伯特的事，对此他很是恼火：“这对我的自尊心是一次重重的打击。如果早知道是爸爸安排的，我决不会接受这项工作。我觉得好像是他骗了我，很后悔当初没能看出来……”

可怜天下父母心，沃森为了儿子能够丰富自己的阅历和经验，去拜托好友给儿子一份工作，而为了顾念到儿子的自尊心，他又选择了对儿子隐瞒。只是，沃森千算万算，却没有想到儿子会得知真相。年轻气盛的小沃森讨厌被操纵一切，强烈的自尊心蒙蔽了双眼，气恼和愤怒充斥在心间，这次旅程也成了他不喜欢的事情。

但是旅程还是要进行下去。于是，小沃森恢复了玩世不恭的状态，无所谓地踏上前往东部的列车，跨过西伯利亚，越过日本控制的中国东北，踏上朝鲜半岛，再乘船过海，进入日本。

这一路上，他还是为自己的所见所闻吃惊不已，并且伴随着隐隐的不安，尤其是经过中国的时候。

被日本控制6年之久的中国东北地区，随处可见日本在准备战争的迹象，各个车站都有日军看守，港口更是布置着军舰，原来战争的乌云早就已经笼罩在中国的土地上！

从中国东北到日本的旅程，是在一片颠簸中重回现代世界，只是小沃森并不知道，几天后，日本军队便发动了全面的侵华战争，所谓的第二次世界大战也就此拉开帷幕。战争的乌云彻底笼罩了这个世界，中国陷入水深火热之中。

远东实习结束后，小沃森原本打算与同行的彼得一起去印度走一遭，但是那样就会错过秋天开始的IBM实习，他只好写信征求父亲的允许，沃森看到儿子的信，直截了当地拒绝了，因为他不想让自己的儿子成为特例，他的回信是这样的：“从长远来看，你不能进行这趟旅行。公司规定秋天开学，你决不能例外……你自己的判断将告诉你与赫伯特先生如期返回。不要耽误了自己的前程，也不要让我失望。”

对于父亲的“不通情理”，小沃森是不满的，但他并不敢违背父亲，也不敢直接顶撞。于是，他决定进行一次冒险的行程，为这段平淡无奇的旅途注入不一样的色彩。

小沃森恳请赫伯特安排两个星期的中国北京之行，但是他还不知道那时的北京已经处于交战的状态，这次旅程着实冒险，他注定看到一个处于水深火热之中的北京。

在小沃森的自传中，他是这样描述这段经历的：“到北京的路上用了5天时间。一踏上中国的土地，触目尽是战争的景象——车站房顶上端着机关枪的日本士兵，毁坏了的设备，倒塌的房屋，遍地的弹坑和战壕。”

在东京的火车站，小沃森看到满满的日本士兵以及送行的家属，他们狂热地挥动着小型的日本国旗，齐声高呼着口号；在行驶在中国大地上的火车里，他看到衣不蔽体的中国百姓慌乱逃亡的场景，看到到处房倒屋塌，触目惊心的凄凉景象。在北京城外，伴着扑鼻的腐烂尸体的难闻气息，他看到一片新坟，那是日本在两个星期前任意屠杀掉的200名中国人的弃尸……他深刻感觉到了空气中升腾的紧张气息，战争太过残酷，一颗颗子弹从冰冷的机枪中射出，温热的鲜血喷涌，一个个鲜活的生命消失在这个世界上，他决定离开了，他说：“在天津时，我在港口里见到过美国的海军驱逐舰，它们是来接准备撤出北京的美国侨民。此时在我看来，在美国国旗的保护下真是太幸福了。现在，我也希望自己能跟着军舰一起走。”

沃森得知小沃森到了处于交战状态的地区，又惊又气，战争从来就没有仁慈，他害怕战火太过浓烈，一个不小心就要了儿子的性命。“当赫伯特通知父亲我们到哪儿去后，爸爸大发雷霆。可怜的赫伯特当了替罪羊。”

看来，在战争的乌云下，为了心爱的儿子，连创建IBM的巨人也不得不失了往日的风度。