小沃森的学生时代极其顽劣，他先后换了三所学校，用了整整6年的时间才将高中念完。不过他也有骄人之处。

在读高中的时候和同学们一起参加了划艇队，经常要参加比赛。这项水上运动本来就是他非常擅长的，加入之后不久就成为划艇队的主力队员，整个团队的成绩也在他的带领下越来越好，最后他们得到机会去英国参加国际划艇比赛。

小沃森非常高兴，从小老是闯祸的他现在终于也有了可以向别人炫耀的东西了。因为参加比赛要去英国，所以他去找了自己的父亲，希望沃森能为他所在的划艇队捐一点儿活动经费。

看到儿子的成绩，沃森也非常高兴，慷慨地一下子就拿出了2000美元，比小沃森预想的几百美元多很多。

得到父亲鼓励的小沃森兴高采烈地带着队员，用父亲给的钱去了英国，顺利参加了比赛。回到美国后，他的考试成绩已经出来了，有三科不及格。

这么差的成绩根本就申请不到什么好的大学，甚至想上任何大学都有些困难。

沃森也为这件事烦恼了很久，儿子的成绩没有办法改变，就要从别的方面下手。

他想到了他的老朋友本杰明·伍德。本杰明·伍德是一位著名的学者，也是在美国名校哥伦比亚大学教育系任教的教授，就是他发明了闻名于世的标准化考试方法，沃森相信他的这位老朋友一定有办法帮儿子申请到一个过得去的大学。

本杰明·伍德给小沃森写了一封非常有水准的推荐信，将老朋友的儿子推荐给美国非常著名的普林斯顿大学。在信中，他写得非常恳切，他认为小沃森的高中成绩虽然不是很好，但是在自主思考和领导能力等方面，高中毕业生很少有能比得上老友的儿子的。

他觉得试卷上的分数并不能真正反映小沃森的真实水平、能力、毅力和天赋，他希望普林斯顿的校长不要只看分数，小沃森不能用成绩衡量，假以时日，一定会成为栋梁之材。

看过老朋友写好的信，沃森非常感动，这也算是为小沃森的令人难堪的成绩寻找到了合适的理由，他的儿子并不是脑子笨，成绩并不代表所有。但是不幸的是那位校长并没有因为这封信就接受了小沃森，在校长心中成绩还是占有很重分量的。

沃森见此情景只好亲自约见校长，希望在自己与校长见面谈过以后，对方能够改变想法。

但是，事与愿违，尽管这位掌管着IBM公司的董事长亲自出面，普林斯顿大学的那位性格倔强的校长还是拒绝了他的请求，不接收小沃森进入普林斯顿大学学习。

知道这些事情后的小沃森也很沮丧，他很后悔读高中的时候没有多花点时间用来学习，如果他能有好一点儿的成绩，父亲现在也不用这样低声下气地求别人招收自己，还一次又一次地被人拒绝。

看出儿子情绪低落，沃森在做推销员时那种不达目的不罢休的劲头又出来了，他安慰儿子，一定会有一所大学愿意接收他的。

在一个晴朗的日子，沃森开着车带着儿子在各个有可能的大学间奔波，但是，一天过去了，两个人仍旧一无所获，没有任何一所大学愿意接收小沃森。

在回去的路上，小沃森也在脑海中思索有什么学校可以去试一试。

对学校的位置他还有一点自己的想法。那时候他才19岁，正处在青春期的小沃森爱上了一个女孩，她的名字叫伊莎贝拉·亨利，这位美丽的姑娘在当地社交非常活跃，而且她也有了优秀的男朋友。

两个人相识是因为小沃森的高中同学康威·潘德的介绍。那年夏天小沃森和康威在俱乐部跳舞，这时伊莎贝尔和她的男朋友也来了，美丽的女孩总是引人注目，康威主动走去和他们两个搭话，又介绍小沃森和他们互相认识，这时小沃森已经对伊莎贝拉一见钟情。

后来他甚至对伊莎贝拉表白了，而且伊莎贝拉也并没有拒绝她。在选择大学时因为伊莎贝拉住在缅因州，所以小沃森不想离心爱的女友太远。

思来想去，小沃森突然想起他有一个高中时很好的朋友申请到了布朗大学，这个大学位于罗德岛，距离伊莎贝拉并不远。

于是他对父亲说，要不然明天去试试布朗大学，看看行不行。

沃森想既然儿子的朋友都能申请到，那么儿子也很有可能成功，就同意了儿子的建议。

第二天一早，两父子又开车来到了布朗大学，到了之后，沃森一打听才知道一个意料之外的好消息，布朗大学的校长是克劳伦斯·鲍勃，这位鲍勃先生也算是他的老朋友了。

原来沃森在一个叫罗切斯特的地方居住时就已经认识了克劳伦斯·鲍勃，那时鲍勃先生还是一位牧师，两个人当时关系还可以。

找到关系后，事情就更容易解决了，经过一番叙旧，布朗大学的校长一口答应下来，经过这么多波折，小沃森终于可以进入大学进行真正深入的学习了。

值得一提的是那位让小沃森选择了布朗大学的姑娘伊莎贝拉，在大学的前两年，两个人的感情非常好，小沃森经常开着车去波士顿接在那上学的伊莎贝拉，然后回缅因州约会。

但是在1935年的夏天，回缅因的途中伊莎贝拉突发奇想希望小沃森能把车开到蒙特利尔，两个人在那里结婚，这个浪漫的想法一开始打动了小沃森，但是仔细考虑过后，他觉得这样的做法太过疯狂，便理智地拒绝了伊莎贝拉的提议。

原本只是一件小事情，但伊萨贝拉却很是不依不饶。几个星期以后，她给小沃森打了一个电话，告诉他两个人之间的爱情结束了，他们就这样分手了。