回到美国，小沃森便去了位于纽约恩地科特的IBM销售学校学习，他确实想以一个普通学员的身份，用心对待，认真学习，摆脱父亲的光环和影响，但是在被称为IBM灵魂之地的恩地科特，托马斯·沃森的影响力太过巨大，作为儿子的小沃森，希望自己像普通人一样被对待，简直是天方夜谭。

小沃森不想活在父亲的影子下，他讨厌当自己走在街上时，有人指着他说“瞧，这是沃森先生的儿子”；更讨厌下课后想要在酒吧小酌几杯的时候，跑堂的服务生对他说“你的爸爸不是对喝酒有很多规定吗”；他讨厌别人只认为他是沃森先生的儿子，他讨厌在标签下不能成为真正的自己，他觉得恩地科特是一个令人讨厌的地方。

小沃森在这里度过了1937年和1938年，10月份来到这里后，和一同招进的新生一起在机械学校进行产品生产的学习，然后在过完年后的春夏季节，给老推销员充当助手学习实践经验，冬天到来的时候再回到恩地科特学习销售技巧，然后自己进行实际的推销，直至毕业。

在IBM培训学校，他觉得是自己迄今为止待过的所有学校中最苦的地方，因为在这里，他更加逃脱不掉托马斯·沃森儿子的标签。小沃森说：“学校中所有的人都在猜想父亲在我身上的用意，而不管我想怎么样。学校的领导是我在哈恩中学时的校长伯里格……他想出一个主意来取悦父亲：让我来担任班长。因此，他想办法让其他的同学投我的票，而大家都知道我的学习不咋样，下课后还要上小课。不幸的是，我当时没有勇气说‘我干不了’。”

在满是父亲的标记的地方度过了他自觉是悲催的两年，有着悲惨寒冬的两年，他太想摆脱父亲的阴影活出自己，面对对父亲过于崇拜的人们，以及因为是沃森的儿子人们对他投来的不一样的眼神，他觉得自己悲催至极。

尽管如此，他还是承认自己的父亲有许多值得自豪的地方，换句话说，他是敬佩父亲的，尽管他不想承认。在自传中，他曾经写过这样一段话，字里行间皆是隐晦的赞扬之意：“爸爸买下了那些荒地，代之而起的是一片装有空调设备的白色的现代化的工厂，以及一座宏伟的研究和发展中心。这个中心的正面建筑是古希腊柱头式的。所有从工厂面前走过的人，都会感到一股巨大的公司精神和生命力。”

他知道是父亲把曾经除了一个制造钟表的小厂子外几乎是一片荒地的恩地科特，在20多年的时间里，发展成了一个欣欣向荣的小镇，是父亲对员工的培训和良好待遇，使IBM的雇员们的生产效率非常的高，并且颇具道德素质，即使在工会运动在整个国家成为潮流时，IBM也没有受到冲击。

沃森总会以身作则，每隔一个月必然会来一次销售学校，检查某些方面的业务，进行一些指导工作，每一次，他都极其认真，深入到每个细节，找到容易被忽视的问题，并提出许多建设性的想法，然而他的做法也让当地的经理们变得很是紧张。“他经常在事先没有通知的情况下发布命令，只要他来到镇上，经理们都轻易不敢离开办公室或家里。”

有时沃森会参与到课堂中去，小沃森说：“亲眼看到父亲来观摩课堂教学是了解IBM最好的途径。”沃森会给学员们总结许多关于自我修养的道理，会讲一些他年轻时候的事迹，引申出一些管理的原理，他的演讲总是很令人着迷，有很多引人入胜的地方。

晚上，沃森有时会在IBM的餐厅同客户们一起用餐。他是一个颇有个人魅力的人，晚餐结束后，人们便聚拢在他用餐的饭桌前，听这位伟大的推销家侃侃而谈。他的一字一句、他的每一个手势，吸引着在场的每一个人，于是，谈话便一直这样延续着，从餐厅到客厅，从傍晚到凌晨一两点。

当然，IBM销售学校的导师和学员对这位伟大的领导人也有着极大的尊重，然而小沃森对父亲似乎并不感冒，他说：“我要是碰到这种时候就倒霉了。这些谈话对我来说枯燥无味，但又不能走开，因为一离开，就会伤爸爸的心。”

总算走出了销售学校，小沃森被分配到公司的重要产品销售地之一的曼哈顿地区从事销售方面的业务，那里是华尔街的一部分，销售范围包括整个金融区的西部，他一副磨刀霍霍想要好好干的模样，然而，因为他是沃森的儿子，总是有想拍马屁的人帮他招揽生意，他总能不费气力就超额完成任务，但是他却没有丝毫的成就感。

对此，小沃森感到很沮丧。有一次，他向自己的上司隐隐地表示了这种不满的情绪，但上司却只是说了些冠冕堂皇的场面话：“嗨，接着干，年轻人，我们帮助所有的推销员。你是干大事的，不管怎么说，我们所做的百分之九十九都是你自己的。”

或许这并不是场面话，但听在小沃森的耳朵里，这便是赤裸裸的敷衍。在IBM工作的日子里，他一直忍受着自我怀疑的折磨。

在工作中找不到成就感的小沃森慢慢把视线转移到了别处，他迷上了可以在高空翱翔的飞机，到1940年的时候，他几乎把半天的时间放在玩飞机上，还把半个晚上的时间泡在夜总会里。

他经常很晚回家，并且有时还带着满身的酒气，对此沃森并没有多说什么，但是小沃森在喝过酒后却从不掩饰自己的沮丧。“我不能让IBM支配我的生活！”这是他酒后最真挚的呐喊！

对于小沃森夜夜笙歌的生活，虽然沃森没有多言，但却在IBM 引起了很大的非议。这次沃森没有放任不管，但是他并没有简单直接地命令儿子端正态度、改正恶习，而是讲了一个关于摩根和施瓦伯的故事来引导儿子：

“在1901年，摩根刚刚组建起美国钢铁公司，他让年轻的施瓦伯担任高级领导职务。有一次施瓦伯去巴黎寻花问柳，有关他吃喝嫖赌的丑闻很快就越过大西洋传回了美国。当他返回纽约时，摩根把他叫到办公室里去，告诉他不要像个傻子一样在外边做事。

“施瓦伯说：‘摩根先生，您这样做是不公正的。您当然知道我干的事情未超过您所做过的范围，更不用说您在门后干的那些事。’

“‘施瓦伯先生，这就是门的作用。’摩根回答说。”

这就是门的作用，沃森讲的这个故事只是为了告诉儿子，有些缺点和隐私如果隐藏起来更好，为何要公开在世人的面前呢？小沃森总算是明白父亲的良苦用心，从此后，尽管他喜欢寻欢作乐，但总会尽量避免记者和新闻栏目，不接近具有挑逗性的女人，尽量注意不把自己卷入是非之中，不把自己卷入别人的丑闻之中。

1940年上班第一天，小沃森做成了与美国钢材公司的一笔大生意，这意味着他完成了整年的工作定额！

这次事迹理所当然地上了公司内部报纸，并配了醒目的黑色标题：“小托马斯·沃森——1940年百分之百俱乐部的第一人！”多么振奋人心！但是小沃森只觉得没面子，因为别人会以为自己是沃森的儿子，所以才会有这样的销售业绩，他觉得，在IBM，自己永远摆脱不掉最有名的推销家儿子的身份。

这时，第二次世界大战正在如火如荼地进行着，美国已经无法置身事外，参战是不可避免的。这一次，沮丧的小沃森决定暂时离开IBM，以飞行员的身份投入到战斗之中，后来，他如是说：“如果不是第二次世界大战爆发，我可能永远跳不出IBM的圈子。”

通过飞行测试后，他参加了国民警卫队。那时候，他还没有资格参加战斗，所以平时依旧在IBM上班，而周末的时候便会去斯代顿岛的空军机场参加飞行训练。就这样，到了年底，他已经光荣地佩戴上空军飞行员的徽章，成为第102侦查分队的一名少尉。

1940年9月，罗斯福总统对国民警卫队进行总动员。这一次，小沃森成了一名正式的军事飞行员，并且他所属的分队也被调到位于阿拉巴马州安尼斯顿城的麦克莱林空军基地。本着服从原则，小沃森去了阿拉巴马州，尽管那里又热又湿，枯燥乏味，但他并不介意，因为自己终于从IBM解脱出来，并且每天都可以飞行。

那时他已经不再是在花丛中寻花问柳的浪子，因为他遇到了心动的女子，并且愿意与她携手走进甜蜜的爱情，走进幸福的婚姻，一直走到老，她便是奥利夫·考蕾。

他们在1939年初的一次偶然约会中相遇，在小沃森眼里，她善良漂亮、慷慨厚道，她楚楚动人、开朗活泼，并且她独立生活、自食其力，她浑身上下散发着迷人的气息，他真心实意地为她着迷。

他说：“在交往过程中，我发现即使我们吵过架，我也难以从心中把她忘记。她的照片经常出现在一些杂志的封面上，不时地提醒我。”

他说：“虽然她和我都有些轻浮，但我对她从一开始就是真心实意的。”

在麦克莱林空军基地的时候，奥利夫在周末也会经常来看望小沃森，他们在一起很是甜蜜，总是有着无穷的乐趣，他能够感觉到奥利夫对自己强烈的爱意，所以他对待爱情也就越来越认真，越来越严肃，再加上战争的临近，他们都开始渴望婚姻，渴望家庭生活。

他决定向她求婚，在1941年11月的一天，他回到了纽约，来不及换下皱巴巴的军装，便前往一个珠宝商店买了一枚钻石戒指，然后在华道夫大饭店的舞会上，他单膝跪地向奥利夫求了婚，他们又在位于罗喀思特谷的奥利夫姑姑家，举行了盛大的仪式，并约定圣诞节过后便举行婚礼。

但是在返回基地的路上，小沃森听到了珍珠港被日军袭击的消息，他意识到战争真的打响了，几个星期之后，他们分队接到了移驻加利福尼亚的命令，这一刻，他只想在行动前与心爱的奥利夫举行婚礼，他拨了她的号码，说：“你需要快速赶来，我们马上结婚。”

他又拨了父亲的电话，告诉家人自己结婚的消息，并且热烈地邀请父亲做自己的伴郎。到底是血浓于水，后来他在《父与子》中写道：“在那一刻，不知怎的，我那么思念爸爸。以往对爸爸的气愤、恼怒、生气和反感统统消失了，掩藏在心底的只是爱和崇敬。”

在战争面前，亲情无价，作为一名军官，他时刻都有为国捐躯的危险，而这一刻，亲情和爱情，都分外亲切，父母血缘，在冥冥中是无论如何也割舍不掉的心灵联接。

第二天，父亲和家人都来了，奥利夫也来了，他们在教堂举行了简朴的婚礼，几日短暂的蜜月后，他前往位于加利福尼亚的基地，战争已经打响了，小沃森走出了IBM，穿着一身军装，驾驶着军用飞机，投入了战斗之中。